切尔西与拜仁慕尼黑之间的历史交锋共有六次，均发生在欧洲俱乐部赛事中。首次交锋是在1998-1999赛季的欧洲联盟杯四分之一决赛，比赛在德国慕尼黑的安联球场进行，最终拜仁以3-2取胜。第二场比赛是2010-2011赛季欧冠八分之一决赛首回合，切尔西在斯坦福桥以2-1获胜；次回合在慕尼黑的安联球场，拜仁以4-0大胜，总比分6-2晋级。第三场是在2012-2013赛季欧冠小组赛，两队各在主场以2-2战平。

第四次交锋是2014-2015赛季欧冠四分之一决赛，首回合在慕尼黑，拜仁以3-0完胜；次回合在斯坦福桥，切尔西凭借威廉的进球以1-1逼平对手，但拜仁凭借客场进球多的优势晋级。第五次交锋是在2020-2021赛季欧冠半决赛，首回合在慕尼黑，拜仁以1-0小胜；次回合在斯坦福桥，切尔西以1-0逆转，总比分2-1晋级决赛。第六次交锋是2022-2023赛季欧冠四分之一决赛，首回合在慕尼黑，拜仁以3-1获胜；次回合在斯坦福桥，切尔西以2-0扳回一城，但总比分3-3，拜仁凭借客场进球多的优势晋级。

在这六场比赛中，切尔西与拜仁的战术安排各有侧重。切尔西通常采用较为灵活的战术体系，根据对手的特点调整阵型和打法，力求在防守中稳固，进攻时快速反击。拜仁则倾向于控球主导的比赛风格，通过精准的传球和快速的传递创造机会，同时利用速度和技术优势突破对方防线。主要球员方面，切尔西方面包括兰帕德、德罗巴、阿扎尔、威廉等名将；拜仁方面则有里贝里、罗本、穆勒、莱万多夫斯基等球星。